Cycloalkane (시클로알칸): 다음과 같이 Alkane (알케인)이지만 처음과 끝 탄소가 서로 이어져 있는 고리모양 Shape을 말한다.
이중 탄소가 6개인 Cyclohexane (시클로헥산)을 보도록 하자.
사실 위의 그림은 편의를 위해 평면적으로 나타낸 것이고, 여기에 Stereochemistry (입체화학)을 적용하게 되면 다음과 같다.
Chair shape (의자 형태) Cyclohexane
위에 보이는 Cyclohexane이 가장 안정된 형태이다.
Alkane은 Tetrahedral shape (사면체 형태)으로 결합을 이루는 것이 가장 안정적이다.
Cycloalkane도 마찬가지로 결합을 Tetrahedral shape으로 이루고 있다.
결합 각도 또한 109.5도 이다.
또한, 결합이 Staggered로 안정되어 있다는 걸 확인할 수 있다. (대표적으로 1번과 2번 equatorial hydrogens비교)
빨간 H: Axial hydrogens (축 방향 수소)
파란 H: Equatorial hydrogens (적도 방향 수소)
Cycloalkane은 단일결합으로만 이루어져 있기 때문에 회전할 수 있다.
따라서 Ring flip (고리 뒤집기)이 가능하다.
Ring flip에서 우리가 주목해야 할 점은 Axial hydrogens가 Equatorial hydrogens로, Equatorial hydrogens는 Axial hydrogens로 위치가 이동했다는 것이다.
또한 탄소의 위치가 시계방향으로 한 칸씩 이동했다는 것도 알 수 있다.
Cyclohexane은 가장 안정된 형태가 아니더라도 다른 형태로서도 존재할 수 있다.
Boat shape (배 형태) Cyclohexane
그렇다면 왜 Chair shape이 Boat shape보다 더 안정적인 걸까? 두가지 이유가 있다.
1.
Chair shape과 Boat shape의 1,4 번 탄소를 비교해보자.
분자에는 전자가 흐르고 있어 서로 밀어내기 때문에 서로에게 더 멀리 떨어져 있는 것이 더 안정적이다.
Boat shape을 보면 1,4번 CH2그룹이 Chair shape에 비해 서로 훨씬 가까이 붙어있다.
이 때 서로 가까이 붙어 있는 수소를 Flagpole hydrogens (수소깃대)라고 한다.
이들이 Steric strain (입체 장애)을 통해 불안정성을 유발한다.
2.
배의 밑바닥을 담당하는 탄소 (2번과 3번, 5번과 6번)의 탄소-수소 결합을 살펴보면 Eclipsed된 것을 볼 수 있다.
이는 Torsional strain (비틀림 장애)을 유발한다.
따라서, 불안정함.
사실 Boat shape은 Chair shape이 Ring flip을 해서 다른 형태의 Chair shape이 되기까지의 중간 과정이다.
Chair shape에서 1번 탄소를 Flip up 할 때 Boat shape이 되고, 거기서 4번 탄소를 Flip down하면 다른 Chair shape이 된다.
이번엔 수소 대신 Methyl (메틸)이 치환기로서 들어온 경우를 보도록 하자.
왼쪽을 Ring flip 한 것이 오른쪽이다.
주목해야 될 점은 Methyl group이 Equatorial 방향에 붙은 왼쪽이 Axial 방향에 붙은 오른쪽보다 훨씬 Stable하다는 것이다.
그 이유는 무엇일까.
-
오른쪽의 경우 Axial 방향에 붙은 Methyl 그룹의 수소 하나가 옆의 Adjacent axial hydrogens와 상당히 가까운 위치에 놓여 있는 것을 확인 할 수 있다.
따라서 Streric hinderance/strain 발생.
허나 왼쪽의 경우 그렇지 않기에 Equatorial Methyl group이 더 안정되어 있다.
100개의 Methyl cyclohexane이 있을 경우 그 중 95개가 Equatorial일 것.
Axial methyl group이 Adjacent axial hydrogens와 충돌하는 현상을 1,3-diaxial interactions (1,3-이축방향 상호작용)라고 부른다.
**이번 포스팅에서 자세히 설명되지 않은 Torsional strain과 Steric strain을 자세히 알고 싶은 분들은 아래 링크를 방문하시면 도움이 될 것 같다.
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